Wing Chun vindt zijn oorsprong in het zuiden van China, ten tijde van de oorlogen tegen de Mantsjoese Qing-dynastie. De legende wil dat de Shaolin-tempel overvallen en platgebrand werd door soldaten van de Mantsjoes. Die vreesden dat de Shaolin te sterk gingen worden door de beheersing van de kungfu. De meeste inwoners van de tempel werden door verraad gedood, maar toch konden vijf grootmeesters ontsnappen.
Onder de vluchtelingen bevond zich de boeddhistische non Ng Mui, de oudste van de vijf en enige vrouw in de Shaolin-tempel. Zij vestigde zich in de ‘Witte Kraanvogel-tempel’ aan de Taï Leung-berg. Daar wijdde ze haar tijd aan de vechtkunsten en mediteerde ze om zich te kunnen wreken op de verraders van de Shaolin-tempel. Om dit te kunnen doen was het noodzakelijk een nieuw vechtsysteem te ontwikkelen dat beter zou zijn dan de Shaolin-kungfu. Ze zou alle zwakke punten van de Shaolin-technieken gebruiken in haar voordeel.
Op een dag was ze getuige van een gevecht tussen een slang en een kraanvogel - andere legenden spreken over een vos en een kraanvogel. Ze zag dat de slang in cirkels rond de kraanvogel gleed in de hoop een fatale aanval te kunnen doen. De kraanvogel bleef in het midden en draaide de hele tijd, om zo frontaal tegenover de slang te blijven. De slang bleef in cirkels bewegen rond de poten van de kraanvogel en ontweek de bekaanvallen om telkens bliksemsnel tot de aanval over te gaan. Dit gevecht bleef enige tijd doorgaan, en Ng Mui observeerde dit schouwspel aandachtig.
Dankzij deze gebeurtenis kreeg ze een idee om haar nieuwe vechtsysteem te ontwikkelen. Bij de beste Shaolin-kungfusystemen lag de nadruk op vastgelegde bewegingen en veel krachtgebruik, wat voor haar te gecompliceerd was - zeker gezien haar hoge leeftijd. Ze legde in haar nieuwe systeem de nadruk op de eenvoud van de bewegingen, daar waar de Shaolin-kungfu tientallen vormen of tao's[1] had. Na onderzoek en verfijning kwam Ng Mui tot drie ‘open hand’-vormen en een houten poppenvorm.
In tegenstelling tot de uitgebreide en grote bewegingen van de Shaolin-kungfu', die verschillende 'sjieke' benamingen hadden, legde Ng Mui de nadruk op eenvoudige, snelle bewegingen, die niet tot doel hadden om als demonstratie te dienen. De bewegingen moesten enkel een puur praktisch doeleinde hebben, waarbij de benaming van de verschillende bewegingen ook eenvoudiger was. In plaats van technieken gebaseerd op kracht had ze een systeem dat de tegenstander moest verslaan door middel van een methode en soepelere bewegingen.
Ng Mui leerde Yim Yee en zijn dochter Yim Wing-chun kennen, toen ze in zijn winkel tofu kocht. De schoonheid van Yim Wing-chun viel al snel op, zodat een brute vechter om haar hand vroeg. Ze weigerde, waardoor ze al snel in de problemen geraakte. Ng Mui hoorde hiervan en besloot hen te helpen. Ze leerde Yim het systeem en die versloeg de brute vechter. Voordat Ng Mui verder reisde, bracht ze Yim nog bij om een waardige opvolger voor haar systeem te vinden.
Yim Wing-Chun trouwde met haar verloofde Leung Bok-Chau. Hij was ook een kungfu-beoefenaar voor hij met haar trouwde. Het was door de verschillende malen dat zijn vrouw hem versloeg, dat hij respect kreeg voor haar vechtcapaciteiten. Hij leerde het systeem, en noemde het Wing Chun Kuen, ter nagedachtenis van diegene die het hem leerde. De Wing Chun Kuen werd verder aan verschillende mensen doorgegeven, waaronder Wong Wah-bo, tot het bij Leung Yee-taï kwam, een meester in de lange-stoktechniek. De twee wisselden hun technieken en principes uit, en na de dood van Wong Wah-bo werd Leung Yee-taï opvolger. Vanaf dan maakte de lange stok deel uit van de Wing Chun Kuen.
De bekendste Wing Chun-legende is ongetwijfeld die over Leung Jan. Talrijk zijn de verhalen die over deze persoon geschreven en verfilmd werden. Leung Jan was een bekende dokter uit Fatshan, een van de vier belangrijkste steden van de Kwantung-provincies in Zuid-China. Hij bezat ook een apotheek en was zeer bekend om zijn uitstekende beheersing van de geneeskunde. In zijn vrije tijd hield hij veel van de vechtkunsten. Hij was erg kieskeurig wat betreft het kiezen van zijn leermeester, en hield niet van de bestaande systemen met lange standen en harde technieken. Jaren van training waren voorbijgegaan vooraleer hij de juiste leraar vond en het juiste vechtsysteem. Zijn geluk kwam toen hij Leung Yee-taï leerde kennen en het Wing Chun-systeem leerde. Al snel werd hij zeer bekwaam in het Wing Chun en zijn bekendheid bracht hem vele uitdagingen. Talrijk waren deze gevechten zonder regels, de zogenaamde Kong Sao, wat letterlijk ‘de handen laten spreken’ betekent. Deze gevechten ontstonden tussen de verschillende kungfu-scholen, wanneer men de efficiëntie betwijfelde tussen de eigen kungfu of die van een ander. Slechts enkele experts of persoonlijke vrienden van de tegenstander mochten de gevechten bijwonen, er was geen scheidsrechter en geen bescherming. Leung Jan bleef ongeslagen tijdens deze uitdagingen op leven en dood, en hij kreeg de bijnaam van 'koning van het Wing Chun'.
Tot zijn leerlingen behoorden onder anderen Chan Wah-shun en zijn zoon, Leung Bik. Deze Chan Wah-shun werd de opvolger van Leung Jan.
Chan Wah-shun werd ook wel ‘Wah de geldwisselaar’ genoemd, omdat hij de eigenaar was van een winkel waar men geld kon wisselen. Hij besteedde zijn hele leven aan het perfectioneren van het Wing Chun, en onderwees vele leerlingen. Onder zijn leerlingen was Ng Chung-so de ongelooflijkste leerling, die alles van hem leerde, en zijn assistent was tot het einde van zijn leven. In zijn latere levensjaren, voorbij de 70, nam Chan Wah-shun zijn laatste leerling aan, die op dat moment dertien jaar oud was, en die voorbestemd zou zijn om de onbetwiste opvolger van het Wing Chun–systeem te worden. Zijn naam: Yip Man. Chan Wah-shun gaf in zijn laatste levensjaren zijn beste leerling Ng Chung-so de opdracht om Yip Man zo goed mogelijk op te leiden. Na de dood van Chan Wah-shun kwam er een neerval in de ontwikkeling van het Wing Chun. China geraakte in een moeilijke periode, waardoor er geen enkele leraar de bedoeling had om het Wing Chun verder te ontwikkelen en zelfs door te geven. Deze taak leek volledig te rusten op de schouders van Yip Man.